Adenine

Adenine je heterobicyklická aromatická sloučenina s purinovým základním řetězcem, který jako báze organického jádra společně se třemi dalšími bázemi tvoří jeden ze základních stavebních bloků genetické informace v DNA a RNA.

Kromě toho hraje adenin ve formě nukleosidu nebo nukleotidu důležitou roli v metabolismu jako NAD, FADH2 nebo ATP, zejména v energetické rovnováze buněk v mitochondriích.

Co je to adenin

Adenin s chemickým molekulárním vzorcem C5N5H5 sestává z heterobicyklického aromatického kruhu (purinová základní struktura) s připojenou aminoskupinou (NH2). Adenine se proto také nazývá Aminopurin určený. Je to bledě žlutá pevná látka, která sublimuje při 220 stupních Celsia, tj. Mění se přímo do plynného stavu a je ve vodě málo rozpustná.

Přidání molekuly cukru deoxyribózy změní adenin na deoxyadenosin, jeden ze 4 stavebních bloků, které tvoří dvojitou helixovou DNA. Jako komplementární báze slouží deoxythymidin, který je tvořen z thymidinu a také připojené molekuly deoxyribózy. V případě RNA je to mírně upravený proces. Adenin se stává adenosinem přidáním molekuly D-ribózy cukru. Adenosin zaujímá pozici deoxyadenosinu v DNA v RNA. Doplňkovou bází není thymin, ale uracil ve formě uridinu.

Kromě toho adenosin tvoří základní strukturu nukleotidů ATP, ADP a AMP, které hrají důležitou roli v energetické bilanci buněk. Adenosin také hraje důležité funkce jako kofaktor v řadě enzymů, hormonů a neuromodulátorů, jako je koenzym A, NADPH a NADH.

Funkce, efekt a úkoly

Jako část řetězce dvojité šroubovice DNA tvoří adenosin pár adenin-thyminové báze (A-T) prostřednictvím dvou vodíkových vazeb s komplementárním jádrem tyminu ve formě deoxythymidinu. Ve většině jednořetězcových RNA má adenin analogickou funkci, ačkoli uracil není thymidin jako komplementární báze při tvorbě komplementárního vlákna, mRNA (messenger RNA).

Jako složka DNA a RNA se adenin přímo nepodílí na metabolických procesech, ale slouží pouze ve spojení s jinými nukleobázami pro kódování aminokyselinových sekvencí pro syntézu odpovídajících proteinů. Část energetického metabolismu téměř všech buněk, nazývaných respirační řetězec, v podstatě sestává z řady oxidačních a redukčních procesů, tzv. Redoxních procesů. Adenosin, který je fosforylován za vzniku adenosintrifosfátu (ATP), má v dýchacím řetězci ústřední význam. ATP uvolňuje skupinu fosforu a stává se tak adensoindifosfátem (ADP) nebo adenosinmonofosfátem (AMP). Celkově se jedná o exotermický proces, který využívá rozklad uhlohydrátů k výrobě energie pro metabolismus a např. B. zajišťuje svalovou práci.

Při této funkci se adenin nebo adenosin přímo účastní chemických reakcí. Důležitou dynamickou součástí řetězce redoxních reakcí je také přenos elektronů z elektronů vázaných na vodík (H) nebo jiné nosiče elektronů. Také zde jsou adenin a adenosin funkčními složkami enzymů nebo katalyzátorů, jako je nikotin diamid (NAD) a další, které nakonec rozkládají oxidaci (spalování) vodíku na vodu na mnoho katalyticky řízených jednotlivých kroků, a jsou proto metabolismu dostupné, aniž by způsobily poškození spalování .

Vzdělávání, výskyt, vlastnosti a optimální hodnoty

Podle chemického vzorce C5N5H5 sestává adenin ze základních stavebních bloků uhlíku, dusíku a vodíku, které jsou všechny v přírodě hojné. Vzácné stopové prvky nebo minerály nejsou nutné. Není tedy třeba se obávat nedostatku surovin pro syntézu, ale spíše problému ve vlastním výrobním procesu těla.

Protože syntéza je časově náročná a energeticky náročná, přibližně 90% času, kdy tělo používá jinou cestu, syntetizuje adenin recyklací. V průběhu metabolismu purinů se adenin získává jako produkt rozkladu ze složitějších sloučenin. Adenin se stává biochemicky účinným jako nukleosid přidáním molekuly deoxyribózy. Tím se z adeninu stává deoxyadenosin. S dalším přidáním jednoho až tří fosfátových zbytků se deoxyadenosin stává nukleotidem nazývaným adenosin monofosfát (AMP), cyklický adenosin monofosfát (cAMP), adenosin difosfát (ADP) nebo adenosin trifosfát (ATP).

V souladu s různými úkoly adeninu a jeho biochemicky aktivními projevy v prostředí, které odpovídá dynamicky se měnícím požadavkům a volný adenin se v těle neobjevuje, nelze hladinu adeninu měřit. Nepřímé závěry o intaktním metabolismu purinů lze vyvodit pouze pozorováním a měřením určitých metabolických procesů.

Nemoci a poruchy

Nejznámější - de facto ale vzácnou - metabolickou poruchou, ke které dochází v souvislosti s vlastní produkcí adeninu v těle a jeho bioaktivními formami, je Lesch-Nyhanův syndrom. Je to genetická vada na x chromozomu. Genová mutace vede k úplnému nedostatku hypoxanthin guanin-fosforibosyltransferázy (HGPRT).

Nedostatek HGPRT vede k narušení metabolismu purinů, takže recyklace purinových bází hypoxanthinu a guaninu, která se normálně provádí, již není nutná. Místo toho je tělo nuceno nepřetržitě produkovat adenin prostřednictvím neosyntézy. To vede k nadměrnému množství kyseliny močové a srážení krystalů kyseliny močové, což může způsobit dnu nebo tvorbu močových kamenů v kloubech. Navíc novorozenci obvykle trpí deficitem mentálního vývoje a zvýšenou autoaggresí.

Další vzácné dědičné onemocnění je Huntingtonova nemoc. Na chromozomu 4 je genetická vada. U určitého genu se obvykle nachází sekvence bází cytosin-adenin-guanin s 10 až 30 opakováními. Pokud existuje více než 36 z těchto takzvaných tripletových opakování v důsledku genové mutace, vyskytuje se dědičné onemocnění Huntingtonovy choroby. V průběhu nemoci existují motorické problémy a poškození nervů, které nelze vyléčit.