Xanthine

Xanthine vzniká jako meziprodukt při rozkladu purinových nukleotidů na kyselinu močovou. Představuje tedy centrální molekulu v souvislosti s metabolismem nukleových kyselin, při narušení rozkladu xantinu dochází k tzv. Xanthineurii.

Co je to xantin?

Xantin je meziprodukt při rozkladu purinů v organismu, z nichž nejdůležitější výchozí sloučeniny jsou purinové báze adenin a guanin, které jsou odvozeny od metabolismu nukleových kyselin. Je také hlavní látkou ve skupině xantinů.

Xantin se skládá z hetero kruhu se šesti atomy, ke kterému je připojen další hetero kruh s pěti atomy. Základní struktura xantinů obsahuje atom dusíku v polohách 1, 3, 7 a 9. Každá z pozic 4 a 5 obsahuje atomy uhlíku, které patří do obou kruhů. Zbývajících z celkem 9 pozic sestává z atomů uhlíku, na které jsou vázány různé atomy nebo skupiny atomů v závislosti na sloučenině. V případě xanthinu jsou pozice 2 a 6 hydroxylované.

Avšak s rozpadem aromatické struktury migruje vodíkový ion hydroxylové skupiny na kruhový dusík. Přitom se vytvoří dvojné vazby C = O a jednoduché vazby NH. Xantin je bezbarvá krystalická pevná látka s teplotou tání 360 stupňů. Je jen mírně rozpustný ve studené vodě a mírně rozpustný v horké vodě. Také se rozpustí v alkoholu. Xantiny také zahrnují aktivní složky kofein, teobromin a theofylin.

Funkce, efekt a úkoly

Jak již bylo zmíněno dříve, xanthin je meziprodukt při rozkladu purinů v těle. Reverzní reakce xanthinu na purinové báze není možná. Jakmile vznikne, je tělem vylučován a přeměněn na kyselinu močovou.

Velká část dusíku v těle je tímto procesem odstraněna. Purinové báze jako složky nukleových kyselin jsou syntetizovány z aminokyselin. Během syntézy nevznikají žádné volné purinové báze, pouze jejich nukleotidy. Fosfát ribózy slouží jako výchozí molekula, na které se syntetizuje základní struktura purinové báze přidáním atomů a skupin atomů. Tyto atomové skupiny pocházejí z metabolismu aminokyselin. Protože je tento proces velmi energeticky náročný, purinové báze se získávají z nukleových kyselin pomocí tzv. Záchranné cesty a reintegrují se do nukleových kyselin jako mononukleotid.

Nová syntéza purinových bází a jejich rozklad jsou vyvážené. Čím lepší cesta záchrany, tj. Recyklace purinových bází, funguje, tím méně xanthinu a tím také kyseliny močové, kterou tělo produkuje. Pokud je tento proces narušen, zvyšuje se metabolická rychlost tvorby xantinu. Tvorba xanthinu je katalyzována enzymem xantin oxidáza. Meziprodukty rozkladu purinu, hypoxanthinu a xanthinu, se vytvářejí pomocí xanthinoxidázy. Kromě své důležité funkce jako meziproduktu při rozkladu purinů má stimulační účinek také díky své chemické struktuře v těle.

Vzdělávání, výskyt, vlastnosti a optimální hodnoty

Xantin se nachází v krvi, svalech a játrech. Vzniká při hydroxylaci purinových bází v pozicích 2 a 6. Je také hlavní látkou různých alkaloidů, jako je kofein, teobromin nebo theofylin, které se nacházejí v kávových zrn, kakaech, čajových lístcích, mateří, guaraně nebo cola ořechech a jsou známé pro své stimulační účinek.

Totéž platí pro xantin. Stimulační účinek je přisuzován xantinu. Ve víně se tvoří do malé míry, když se kvasinky rozpadají. Kromě ostatních derivátů xantinu se xanthin vyskytuje také v kávových zrnách, čaji, mateřích a dokonce i v bramborách. Zvláště povzbuzující účinek matečného čaje je způsoben vlivem xantinu. Stejně jako ostatní purinové báze tvoří nukleosidy a nukleotidy. Nukleosid xanthosin sestává z cukru ribofuranózy a xanthinu.

Známým nukleotidem je xanthosin monofosfát (XMP), který je tvořen z xanthinu, ribózy a fosfátu. Guanisimonofosfát (GMP) je tvořen z XMP v těle jako základní stavební blok RNA. Stejně jako GMP se XMP také používá jako látka zvyšující chuť. Xanthin může tvořit páry bází s jinými purinovými bázemi prostřednictvím vodíkových vazeb. Pomocí 2,4-diaminopyrimidinu a xanthinu se zkoumají neobvyklé párování bází, aby se lépe pochopily procesy v DNA.

Nemoci a poruchy

Onemocnění ve spojení s xantinem je tzv. Xantinurie, Xanthinurie je genetická metabolická porucha v purinovém metabolismu. V důsledku mutace není enzym xanthinoxidáza (XO) nebo jen částečně funkční.

Xanthinoxidáza je zodpovědná za katalyzování rozkladu hypoxanthinu a xanthinu na kyselinu močovou. Když přestane fungovat, xantin se hromadí v krvi. Hypoxanthin může být recyklován cestou záchrany a vrácen do metabolismu purinů. To však pro xanthin již není možné. Protože je rozpustný ve vodě, může být vylučován močí. Hladiny kyseliny močové jsou nízké. Ve vzácných případech to může vést k usazování xantinu ve svalech nebo jiných orgánech. V extrémních případech vedou xanthinové kameny v ledvinách k akutnímu selhání ledvin.

Xantinurie typu II je mimo jiné spojena s autismem, mentální retardací, cystami ledvin, nefrokalcinózou a sníženou hustotou kostí. Jako terapie se doporučuje hodně pití a nízko purinová dieta. Xantinurie se také může vyvinout z lékové léčby dny u alopurinolu. Allopurinol působí tak, že blokuje enzym xantin oxidázu na nižší hladiny kyseliny močové. Místo zvýšené produkce kyseliny močové se koncentrace xanthinu zvyšuje. Aby se zabránilo tvorbě ledvinového kamene, musí být zvýšen příjem tekutin.